Oi Luca,

Você pode não ser capaz de associar uma extensão de arquivo a um aplicativo no Windows 10.
Isso pode ocorrer se o programa que você está tentando associar com não está registrado corretamente.

Para resolver isso, siga os passos abaixo:

1. Digite "regedit" na linha Executar ou em um prompt de elevada CMD.
2. Navegue até Computer \ HKEY_CLASSES_ROOT \ Applications e encontrar o seu nome .exe.
3. Navegue pela sua designação para shell> aberto> comando.
4. Sob padrão, verifique se os pontos a localização aplicativo para a localização real do executável.
5. Pressione OK e, em seguida, tentar e reassociar o tipo de arquivo, como faria normalmente.

Para arquivo pdf associaition,
PDFs abrir por padrão no leitor de PDF da Microsoft que é executado em tela cheia no Windows 10.

Para mudar isso, você pode seguir os passos abaixo:

Programas Padrão (Control Panel)

Abra o Painel de Controle do Windows 10, clique em "Programas", depois "Programas padrão". As duas primeiras entradas nesta lista são o que você está interessado.

Se você gostaria de definir um único programa como padrão para todos os tipos de arquivos que é capaz de abrir, clique em "Definir os programas padrão." Esta tela abre uma lista de seus programas instalados na coluna à esquerda. Clique em um programa na coluna da esquerda, clique em "definir este programa como padrão" para aplicar todas as associações de tipo de arquivo que o programa inclui.

Eu espero que isto ajude.

Atenciosamente,
Lokesh