Oi Jim,

O código de erro indica que o Outlook tem problemas para acessar sua caixa de correio para enviar os e-mails.

Observe que o Outlook não é o seu servidor de e-mail em si. O seu servidor de e-mail seria o provedor de e-mail (ou seja, gmail, hotmail, yahoo, etc.)

Tente fechar Outlook, aceder à sua caixa de correio através do seu navegador e fazer o login com seu nome de usuário e senha. Confira todas as suas configurações de login on-line e, em seguida, reiniciar o Outlook e tente enviar e-mails.

Outra possibilidade é um problema de firewall. Se você recentemente instalado ou usar um programa de segurança de firewall ou internet, tente desligá-lo completamente e verificar para ver se o Outlook é capaz de enviar e-mails.

Eu recomendaria também tentar este:
Abra o Outlook clique em Configurações de Conta Configurações de Conta Arquivo selecione sua conta de e-mail e clique em Alterar Configurações Mais servidor de saída marque a caixa 'Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação OK Próximo Concluir.

Alterando a Porta SMTP dentro de suas configurações de conta de e-mail do Outlook seria minha última sugestão.

Boa sorte,

James